Sammendrag i Kjemi Sjekk http://www.oysk.com/ for flere sammendrag, elevøvelser og oppgavesett til ressurshefter i norsk! Organisk Kjemi 5A Byggesettet og prinsippene Organisk kjemi: Forbindelsene som inneholder karbon + H, N, O, S, P og/eller halogenene. Molekylstruktur: Atomene bindes sammen av kovalente bindinger, der de deler et elektronpar mellom seg. VSEPR: Er en forenklet forklaringsmodell for molekylenes geometri: 1: Alle atomer har 8e- i ytterste skall (utenom Hydrogen). 2: Mellom to atomer kan man ha enkel,dobbel eller trippelbinding. 3: Elektronparene prøver å komme lengst mulig fra hverandre (frastøting). 4: Dobbelbinding frastøter mer enn en enkelbinding. 5: Ledige elektronpar har større frastøtningsevne en elektroner i bindinger. 6: Jo mer elektronegative atomer jo mindre frastøtningsevne for elektroner. Metan har en tetraedrisk struktur med en vinkel på 109,4. For plane molekyler kan man bruke VSEPR til å finne ut om vinkelen er litt større eller mindre en f.eks 120 (eten). Siden hydrogen og halogenene er terminale preger de ofte molekylets egenskaper siden de som regel ligger på overflaten. Egenskapene til molekylet er ikke bare avhengig av hvilke atomer det består av, men også av strukturen. Det at flere molekyler kan være bygd opp av samme atomer, men ha forskjellige struktur kalles isomeri. Strukturisomeri: Atomene er bunnet til hverandre på forskjellige måter f.eks: butan og metyl-2-propan. Stereosiomeri: Atomene er bunnet likt til hverandre, men har en annen romlig plassering. 1: En dobbelbinding hindrer rotasjon, dermed har det noe å si på hvilken "side" atomet er festet til. Dersom atomene med størst atommasse ligger på sammeside kalles de cis el. Z, og hvis de ligger på tvers kalles de trans el E. 2: Speilbildeisomeri, et molekyl som innholder ett eller flere karbonatomer som er bundet til fire forskjellige atomer(grupper) kan de speiles om hverandre (de har et asymmetrisk sentrum). Molekylenes kokepunkt er avhengig av struktur. Et avlangt molekyl vil ha et høyere kokepunkt en et mer forgrenede. Dessuten viktig elektronegativiteten for egenskapene fordi det fører til dipoler og hydrogenbindinger. Navnsetting: Regler: 1: Den lengste karbonkjeden bestemmer grunnavnet. 2: Hvis et h-atom er byttet ut med en atomgruppe(substituenter) nummereres kjeden slik at atomgruppene får lavest mulig nummer, atomgruppene nevnes i alfabetisk rekkefølge. 3: Dersom kjeden inneholder dobbel(-en) trippelbindinger(-yn) nummereres kjeden slik at de for lavest nummer, bindingene nummerereres med det laveste av nummerne de to atomene som deler bindingen har. Hvis et stoff innholder flere funkjsonelle grupper er prioriteringen: karboksylsyre>ester>nitril>aldehyd>keton>alkohol>amin>eter. 5B Hydrokarboner: Organiske forbindelser som består kun av karbon og hydrogen. Alkanene består kun av enkeltbindinger og er dermed mettet. Navn: Metan, Etan, Propan, Butan, Pentan, Heksan, Heptan, Oktan, Nonan, Dekan. Alkener og alkyner er karbonkjeder med dobbel- og trippelbindinger. Navn, -en (-dien,-trien), -an. Når dobbelbindinger og enkeltbidinger kommer annenhver gang blir dreibarheten til enkeltb. sterkt hemmet. Disse forbindelsene absorberer ofte lys, slik at de får farge, eks. karoten, Reaksjoner med hydrokarboner: 1. Addisjonsreaksjon, reagensene smelter sammen til ett molekyl. Skjer ofte ved at en dobbelbinding brytes. Halogenering er en måte å påvise dobbelbindinger, brom adderes til en dobbelbinding. 2. Substitusjon, et atom(gruppe) byttes ut med et annet atom(gruppe). Et alkan kan reagere med klor under påvirkning av uv-lys (hv): CH4+Cl2->CH3Cl+HCl. 3. Dehydrogenering, hydrogen fjernes slik at det dannes en umettet forbindelse: CH3CH3->CH2=CH2+H2 (ved 500C og Cr2O3). 4. Kondensasjonsreaksjon (ikke mellom to hydrokarboner), to molekyler smelter sammen og avgir vann. Måte å framstille polymerer på. 5C Oksygenforbindelser: Oksygen vil prege egenskapene til forbindelser fordi de kan delta i hydrogenbindinger. *Alkoholer, en forbindelse med en hydroksylgruppe (-OH). Navn: -ol. Vi kan dele alkoholene i primære, sekundære og tertiære etter hvor mange karbonatomer, karbonatomet hydroksylgruppen er bundet til igjen er bundet til. Tertiæar er mest reaktive. Kan også dele de i enverdige eller flerverdige (to-,treverdige) etter antall hydroksylgrupper. Hydroksylgruppen er hydrofil og kan danne hydrogenbindinger. Løseligheten i vann er avhenige hvor stor del av molekylet som er hydrofilt. Kortkjedede alkoholer kan reagere med elektropositive elementer og danne et salt (alkoholat), veldig svak syre. Enverdige alkoholer: Metanol, (tresprit). Framstilles ved katalytisk hydrogenering av CO: CO+2H2->CH3OH (ved 400C+ZnO/Cr2O3) eller ved substitusjon av klormetan i basisk løsning. Mye brukt i industrielle prosesser. Meget giftig, fører til blindhet og død siden oksidasjonsproduktene er formaldehyd(ødelegger netthinna) og maursyre(forsuring av blodet(acidose)). Ved å dosere passende mengder etanol kan en forsinke oksidasjonene av metanol. Etanol, (sprit). Framstilles ved gjæring av glukose, men prosessen stopper når konsentrasjonen blir 13% (gjørcellene dør) eller ved addisjon mellom eten og vann. Brukes til framstilling av eddiksyre, limprodukter, plast, løse-rensemidler. Oksidasjonsproduktene er acetaldehyd og eddiksyre. Virkning i organsimer: Påvirker nervesystemet, økt blodtilstrømning til huden, påvirkning av utviklingen av fostre, ved en konsentrasjon på over 4promille kan respirasjonen dempes katastrofalt og døden inntrer. Flerverdige alkoholer: Etan-1,2-diol (etylenglykol, glykol), fargeløs, tyktflytende væske med søt smak. Smeltepunkt på -17C og kokepunkt på 198C. Brukes til frostvæske i kjølevannet til biler (like deler av vann og glykol), brukes også til avising av fly. Giftig, 50ml er dødelig. Oksidasjonsproduktene er maursyre og oksalsyre som danner kalsiumoksalat, dermed hindres nervesystemet og musklene siden de ikke får kalsium. Propan-1,2,3-triol (glyserol, glyserin) er tyktflytende og har søt smak. Er en sentral del av mange fettstoffer. Aromatiske alkoholer (fenoler): Hydroksybenzen(fenol, karbolsyre), er en benzenring med en hydroksylgruppe. Brukt som desinfeksjonsmiddel(karbolvann) og framstilling av bakelitt. Påvises med Fe 3+ som gir fenolløsning en fiolett farge. Kolesterol (C27H46O), dannes i leveren ved forbrenning av fett, avhengig av hva slags fett. Kan danne et belegg i blodårene. Utgangspunkt for dannelsen av noen hormoner(steroider). Oksidasjon av alkoholer. Alkoholer kan lett oksideres og danne nye funksjonelle grupper. En primær alkohol kan oksideres til et aldehyd og så videre til en karboksylsyre. En sekundær alkohol kan oksideres til et keton. En tertiær alkohol kan ikke oksideres uten at molekylet spaltes. *Aldehyder, forbindelse med en aldehydgruppe(-CHO) som er et terminal gruppe. Navn, -al. Dannes ved at alkohol blir dehydrert (aldehyd), og kan oksideres til karboksylsyre, kan også reduseres tilbake til alkohol. Det dannes ikke hydrogenbindinger, men den funksjonelle gruppen er polar. Kan påvises ved 2,4-dinitrofenylhydrazin som sammen med en karbonylgruppe(-C=O) gir en oransjefarget utfelling eller med fehlingsvæske(går fra blå til rød) som oksiderer aldehyden. Alifatiske aldehyder: Metanal(formaldehyd), fargeløs gass, lett løslig i vann og en 37% løsning kalles formalin og er sterkt desinfiserende. Utløser allergireaksjoner. Dannes i røyk fra brendene trær (røyking av matvarer forlenger holdbarheten). Aromatiske aldehyder: Benzaldehyd, fargeløs væske, kan oksideres til benzosyre. Andre aldehyder er vanillin (vaniljesmak) og cinnamonaldehyd (kanel). *Ketoner, forbindelse der et karbonatom har dobbeltbinding til et oksygenatom(karbonylgruppe) og enkeltbindinger til to andre karbonatomer. Dannes ved oksidasjon av sekundære alkoholer. Navn, -on. Kan ikke oksideres, men kan reduseres til alkohol og dermed være et oksidasjonsmiddel. Kan påvises ved 2,4-dinitrofenylhydrazin som sammen med en karbonylgruppe(-C=O) gir en oransjefarget utfelling. Propan-2-on (aceton), fargeløs væske med en karakteristisk lukt. Løsemiddel, utgangspunkt for framstilling av andre forbindelse. Finnes små mengder i urin, og i større mengder ved sukkersyke. Butadion (dimetylglykol), flyktig, gul væske med en osteaktig dukt. Finnes i smør (smak), dannes når fløte surner og når svette i armhuler og føtter omdannes av mikroorganismer. *Karboksylsyrer, forbindelse med en eller to karbonksylgruppe (COOH), karboksylgruppen er en terminal atomgruppe. En sterkere syre en alkohol fordi oksygen atomet i hydroksylgruppen trekker sterkt på hydrogenatometselektron slik at det letter avspaltes. Navn, den lengste karbonkjeden+syre (hvis andre funksjonelle grupper: hydroksysyrer,ketosyrer osv.). Mettede karboksylsyrer: Høye smelte/kokepunkt fordi de kan danne hydrogenbindinger. Metansyre(maursyre), finnes i maur, framstilles ved oksidasjon av metanol. Lettflytende væske, sterkeste av (ikke-substituerte)karboksylsyrene. Brukes i industri og landbruk(silofôr). Etansyre(eddiksyre), framstilles ved oksidasjon av etanol, skjer ved hjelp av mikroorganismer. Etansyre løst i vann kalles eddik. Ren etansyre kalles iseddik (under 17C ser ut som isliknende masse). Kan øke styrken ved å erstatte(substituere) hydrogenatomer på karbonatom nummer to med et elektronegativt atom (eks. klor). Trikloreddiksyre er 10000x sterkere en eddiksyre. Butansyre(smørsyre), dannes når smør og fett harskner. Fargeløs væske med ubehagelig lukt. Fettsyrer, karboksylsyrer med lange kjeder. Er med på å danne fett og voks når de reagerer med alkoholer (estere). Umettede karboksylsyrer: Dobbeltbindingene har stor betydning for egenskapene, fordi molekylet ikke kan rotere om en slik binding. Smeltepunktet synker med flere dobbeltbindinger. Kan også danne cis/trans isomeri. Propensyre(akrylsyre), brukes i produksjon av polymerer og til framstilling av pleksiglass. Linolensyre, dominerende fettsyre i mange planteoljer. Ved å addere hydrogen herdes oljen og får et lavere smeltepunkt. Hydroksysyrer, en karboksylsyre som også inneholder en hydroksylgruppe. eks: 2-hydroksypropansyre(melkesyre). Dannes i musklene ved mangel på oksygen. Speilisomeri rundt C2. Ketosyrer, en karboksylsyre som inneholder en ketogruppe. Dannes ved oksidasjon av en hydroksysyre. Pyrodruesyre dannes når melkesyre oksideres, inngår i cellenes stoffskifte. Når musklene får oksygen spaltes det til CO2 og vann, men ved mangel på oksygen reduseres det til melkesyre. Dikarboksylsyre, en forbindelse med to karboksylgrupper. Kan skrives som (COOH)-(CH2)n-(COOH). n=0, etandisyre(oksalsyre) dannes ved oksidasjon av glykol, sterk organisk syre, finnes i rabarbra og gjøkesyre. Finnes i urin og kan gi opphav til dannelsen av nyrestein(se glykol). n=1, malonsyre(propandisyre). n=2, ravsyre(butandisyre). n=4, adipinsyre(heksandisyre). Hydroksydisyrer, en dikarboksylsyre med hydroksylgrupper(-OH). Finnes ofte i naturen, f.eks. elplesyre og vinsyre(saltene av vinsyre kalles tartrater). Aromatiske karboksylsyrer: Benzosyre, utgangspunkt for syntese av en rekke aromatiske forbindelser, brukt som konserveringsmiddel i matvarer. *Etere, forbindelse der et oksygenatom er bundet til to forskjellige alkylgrupper (R-O-R'). Lages ved reaksjon mellom to alkoholer ved en kondensasjonsreaksjon (katalysator H+) dvs. en reaksjon der to molekyler kombineres til et og samtidig avgir et lite molekyl (ofte H2O). Navn, 1. i enkle etere navngis begge gruppene bundet til O-atomet, dietyleter. 2. I mer kompliserte anses den enkleste gruppen sammen med O-atomet som en substituent og benevnes med "oksy". Eks. 3-metoksypropansyre (CH3-O-CH2CH2-COOH). Dietyleter, lettflytende, fargeløs, danner ikke hydrogenbindinger, ble brukt som det første bedøvelsesmiddelet, brannfarlig. Metyl-tertiært butyleter, erstater den forurensende tilsetningen tetrametylbly i bensin. *Estere, forbindelse med R-O-C=O-R, dannes ved en kondensasjonsreaksjon mellom en alkohol og en syre. Navn, sette sammen navnet på alkoholen og syren+"at", eks. propanol+pentansyre->propylpentanat. Estere har ofte en behagelig duft. Brukes mye som løsemidler. Esterdannelsen er en likevektsreaksjon K=[Ester][Vann]/[Syre][Alkohol], ved å forskyve den ved å gjøre løsningen basisk vil en ester hydrolysere ved å ta opp vann og spalte til en syre og en alkohol. Etyletanat(atylacetat), reaskjon mellom etansyre og etanol (i sur løsning), behagelig fruktaktig duft. Glyserylnitrat(nitroglyserin), dannes mellom glyserol og salpetersyre(uorganisk), tyktflytende, ustabil væske, lett eksploderende, brukes i dynamitt. Fett, oljer og voks (lipider) er naturlige estere som består av enkeltkjedede karboksylsyrer og en flerverdig alkohol (ofte glyserol (glyserider)). Fett er en blanding av flere estere, jo mer umettede karboksylsyrene er, desto lavere smeltepunkt, hydrogenering(fjerne dobbeltbindingene) for å herde fettet, fett fra varmblodige dyr er ofte mettet(fast), mens fra planterike og fisk er den umettet(flytende). Fett som er flytende ved romtemperatur kalles oljer. Såpe består av et avlangt molekyl som er hydrofilt i den ene enden og fettløselig (hydrofobt) i den andre. Såpen "begraver" sine hydrofobe sider i smusspartikkelen og dekker den utover med hydrofile grupper som løser den i vann ved å bryte overflatespenningen. Såpe ble opprinnelig laget ved hydrolyse av fettsyreestere noe som resulterte i dannelsen av natrium eller kaliumsalter av fettsyrene: R-COO-R'+NaOH->RCOO- + Na+ +R'OH. Har er karboksylgruppen hydrofil og alkyldelen(R) hydrofob, kalle anionsåpe siden hydrofildelen er negativ. En ulempe med naturlige såper er at de utfeller med ioner som Ca2+ og Mg2+ i hardt vann. Tilsetter man fosfat vil det danne komplekser, men fører til algeoppblomstring. Man lager derfor syntetiske såper (detergenter) som ikke utfeller med andre ioner. Feks såper med sulfongrupper(SO3 -). Ofte festet til en benzengruppe og med Na+ som salt. Noen av disse såpene har vist seg mindre nedbrytbare i naturen. *Karbohydrater, forbindelser som har sumformelen (CH2O)n (monosak.), hydratet av karbon, Navn, 1. enkeltforbindelser har endelsen -ose, 2. Forbindelser deles i aldehydgruppe eller ketogruppe de kalles aldoser(eks. glukose(sukker)) eller ketoser(fruktose), 3. Antall C-atomer angis vi som tetroser(4), pentoser(5), heksoser(6) osv. Pentoser og heksoser kan forekomme både i kjedeform og ringform. Aldoser påvises ved Fehlings væske (oksidasjon), de fleste karbonatomene i karbohydrater er asymmetriske (isomeri). Monosakkarid, er når karbohydrater forkommer som enkle molekyler. Disakkarid, når to karbohydrater blir bundet sammen med en oksygenbro. Oligosakkarid er når noen få molekyler er koblet sammen. Polysakkarid er når mange molekyler er koblet sammen. Ribose, en pentose(ringform) som er byggesteiner i arvestoffmolekylene RNA og DNA. Sukrose(rørsukker), et disakkarid som er sammensatt av en glukoseenhet og en fruktoseenhet. Ettersom hvert monosakkarid har mange hydroksylgrupper som kan reager med hverandre kan det dannes mange forbindelser. Eks. er blodtypene bestemt av slike oligosakkarider. Stivelse(amylose) en lang kjede av glukosemolekyler, påvises med jod som farger det blått. Glykogen(amylopektin) Opplagsnæringen hos dyr består ikke av stivelse, men av det mer forgrenete glykogen. Cellulose, et polyglukose, men er molekylene er bundet anderledes enn i stivelse, ligger mer i en rett kjede. Et viktig element i cellveggen. Kitin, polysakkarid som insektenes skall og vinger er bygd opp av, ganske lik oppbygning som cellulose. Alginater, en viktig form for polysakkarider som framstilles fra brunalger. Benyttes til trykking av tekstiler, vannrensingsmiddel, tilsettningsstoff i matvarer. Kan også fører til en jevn tilgang av legemidlet som er lagt inni. 5D Nitrogenforbindelser: Nitrogen har fem elektroner i ytre skal og mangler derfor tre for å få fylt opp skalet. Nitrogen ligner på karbon fordi det kan danne enkelt-, dobbelt- og trippelbindinger, og dermed være med på å forlenge, forgrene eller avslutte en bindingskjede. Nitrogen ligner også på oksygen siden det er svært elektronegativit og lett danner hydrogenbindinger (spesielt med det frie elektronparet). Når det frie elektronparet deltar i binding til et atom som mangler to elektroner, oppstår et ammoniumion, som er positivt ladd der fire atomer er bundet til nitrogen i et tetraedrisk mønster (109,4). En rekke nitrogenforbindelser har basisk karakter fordi nitrogen knyttes til et proton: CH3NH2+H2O->CH3NH3+ +OH-. Nitrogenforbindelser danner salter med syrer: CH2NH2+HCl->CH3NH3+ + Cl-. *Aminer: Forbindelser der hydrogen i ammoniakk NH3 er byttet ut med alkylgrupper. Navn, får endingen -amin og forstavelsene di-, tri- etter hvor mange karbonatomer som er bundet til nitrogenatomet (primært-, sekundært- og tertiærtamin). Eks. metylami, dimetylamin og trimetylamin. Har høye kokepunkt pga. hydrogenbindinger. Får høyere kokepunkt ettersom molekylmassen øker, gjelder ikke for tertiæreaminer som ikke kan danne hydrogenbindinger. Lukter sterkt og ubehagelig, lukt fra døde dyr og mennesker stammer fra aminer. I nervesystemet vårt spiller aminer en hovedrolle. Det er aminer(transmittere) som bringer impulsene fra en nervecelle til den neste. Kjemien i denne kontakten kan lett påvirkes av andre kjemikalier som astmamedisin. Mange forbindelser som gir rusvirkning ligner transmitterene og dermed påvirker sentralnervesystemet. Eks. dopamin. Amfetamin, seed, englestøv, ectascy, morfin, heroin. Melatonin: Et stoff organismen produserer selv (særlig ved mangel på lys). Stoffet er en viktig søvnregulator hos mennesker, hos dyr er det rytmen i produksjonen som fører til foranding i pels og fugletrekk. Mønsteret til melatonin finner vi igjen i serotonin og i LSD. LSD virker på de samme mottakermolekylene og fører til en rekke forstyrrelser; økt blodtrykk, kvalme, feber, hallusinasjoner. Hallusinasjonene kan skyldes at signalene fra sanseapparatene svekkes og blir uklare. Virkningene er uforutsigbare siden de skaper stor ugreie i et fint avstemte signalsystemet vår hjerne er. Aromatiske nitrogenforbindelser: En stor og mangeartet gruppe: Blant annet er nitrogen som er bygd inn i aromatiske molekyler viktige i oppbyggingen av levende organismer, spessielt i DNA er purin- og pyrimidinbaser er byggesteiner. Fenylamin (anilin), (fenyl=benzenring), Mye brukt til framstilling av fargestoffer og medikamenter som sovemedisiner og smertestillende (paracetamol (amid)). *Amider: Når et amin reagerer med en karboksylsyre oppstår et amid, R-C=O -NH2 (-NH2 er koblet til C-atomet). Dette er en kondensasjonsreaksjon: R-C=O-OH + H2N-R' -> R-C=O-NH-R' + H20. Dette er en viktig reaksjon (dannelse av proteiner). Amider som dannes med propensyre brukes en del i plastmaterieler som akrylsyre og akrylamid (tetningsmateriale, finnes i matvarer som blir stekt ved høy varme, kreftframkallende, nerveskadende): CH2=CH-COOH + NH3 -> CH2=CH-C=O-NH2 + H2O. *Aminosyrer: Forbindelse med både en aminogruppe(-NH2) og en karboksylgruppe(COOH). Vi gir karbonatomene i kjeden greske bokstaver, C-atomet nærmest karboksylgruppen kalles alfa, den neste beta osv. Dersom aminogruppen sitter på alfa C-atomet har vi en a-aminosyre. Navnsetting: Trivialnavnene brukes. Vi består av kun 20-aminosyrer, disse inngår i muskler, sener, bindevev, hud, hår, enzymer osv. De fleste aminosyrene kan vi lage selv, men noen essensielle aminosyrer får vi gjennom maten vi spiser. Alle aminosyrene har asymetriske a-C-atomer (utenom glysin). Merkelig nok bruker nesten alle organismer bare den ene typen isomerer til oppbygning. Aminosyrene har både en basisk(-NH2) og en sur gruppe(-COOH) og kan derfor reagere både som syre og base. I fast form eksisterer de som et zwitterion dvs. at molekylet har både en positiv og en negativ ladning, COOH- og NH3+. I sure løsninger vil også COOH- gruppen ta opp protoner, mens løsninger med underskudd av H+ (basiske) vil NH3+ gi fra seg et proton. Det kan altså skifte karakter etter omgivelsene og danne salter med både syrer og baser: NH2CH2COOH+Na++OH- ->NH2CH2COO-+Na++H2O el. NH2CH2COOH+H++Cl- ->H3NCH2COOH+Cl- (N-atomet har +ladning). *Peptid er en forbindelse som er resultatet av at to a-aminosyrer knyttes sammen ved en kondensasjon. Bindingen mellom C=O og N kalles en peptidbinding, vi kaller det et dieptid. En slik forbindelse har fortsatt en aminogruppe i den ene enden og en karboksylgruppe i den andre og kan dermed reagere med nye aminosyrer og danne en meget lang kjede av aminosyrer, et såkalt polypeptid. Protein er et naturlig forekommende polypeptid. De er bygd opp av opp til flere tusen aminosyrer, men vanligvis noen få hundre. Proteiner danner hår, negler og muskler. De kan også danne kjempemolekyler som transporterer mindre molekyler omkring i organismen, andre er enzymer som virker som katalysatorer i kjemiske reaksjoner og som bestemmer hvilke reaksjoner som skal skje (men det er kromosomene og DNA som bestemmer hvilke enzymer som finnes). Proteiner er kompliserte kjempemolekyler med flere tusen molekyler, der hydrogenbindinger har stor betydning. Peptidbindingene virker nesten som en dobbeltbinding og har liten dreibarhet, derfor har proteinene bare noen få typer strukturer. De kan være som store flak, som spiraler eller som et garnnøste, hvilken struktur er helt avgjørende på egenskapene. 5E Svovelforbindelser: To av 20 aminosyrer inneholder svovel, cystein og metionin. *Tiol, kjennetegnes ved -SH gruppen, siden det er liten forskjell i elektronegativitet mellom S og H blir gruppen lite polar og danner ikke hydrogenbindinger. Disulfider dannes ved at to -SH grupper oksideres: R-SH + R'-SH -> R-S-S-R' +2H. Bindingen mellom S-atomene kalles en S-S bro. Denne bindingen har stor betydning for proteinmolekylets form. Cystein kan i en polypeptidkjede danne S-S broer. Det er S-S broer i håret (protein) som bestemmer formen, ved å ødelege de (reduksjon) og så oksidere de kan en låse håret i en ny form. Tioler lukter i flere forbindelser blant annet nybrent kaffe og 3-metyl-1-tiol fra stinkdyret. Det er svovelforbindelser som danner tårer når en skjærer løk. Sennepsgass er en giftig og invalidiserende gass (væske ved romtemp.), forårsaker blemmer på hud og slimhinner, forgifter som gir livslange plager. Andre svovelforbindelser brukes i matvarer for å gi en søt smak; Sakkarin og cyklamat som begge kan føre til blærekreft hos mus. Kreft pga. cyklamat omdannes av bakterier til syklheksylamin ved at SO3- gruppen spaltes av. 5F Fosforforbindelser, finnes i: -Energiomsetning, En viktig fosforforbindelse er adenosintrifosfat (ATP) som er til stede i alt levende, og er den sentrale energileverandøren for alle prosesser som krever energi. Ved hydrolyse av ATP spaltes en fosfatgruppe av, slik at adenosindifosfat (ADP) dannes, og energi frigjøres. Reaksjonen skjer den motsatte veien når energi frigjøres i cellene fra næringstoffer som brytes ned, da bygges ATP opp igjen fra ADP. Disse reaksjonene er felles for alt levende. -Fosfolipider, er fettliknende forbindelser, der en av fettsyrene i en lipid er byttet ut med en fosforsyre. Cellemembranen er bygget opp av slike molekyler. Membranen danner et dobbeltlag der de hydrofobe delene pakkes sammen og de hydrofile delene har kontak med de vandige omgivelsene inne og utenfor cellen. *Nukleinsyrer, vi vet at den aktive delen av kromosomene (arvestoffet) er en forbindelse som kalles nukleinsyre, det finnes to typer; ribonukleinsyre(RNA) som inneholder sukkerarten ribose, og deoksyribonukleinsyre(DNA) som inneholder deoksyribose (sukkerart). Det er bare DNA vi finner i kromosomene. Foruten de to ribosesukkerartene er det fem organiske aromatiske(ringform) baser som er byggeklosser i nukleinsyrene, disse heter Adenin(A), Guanin(G), Cytosin(C), Tymin(T) og Urasil(U). Forskjellen mellom RNA og DNA er at i RNA er tymin byttet ut med urasil. *Nukleotid er en kombinasjon av et sukkermolekyl, en av basene og en fosforsyre. Når mange nukleotider er koblet sammen får vi et polynukleotid, som enten er et DNA- eller et RNA-molekyl. Det er to polynukleotidkjeder som er bundet sammen med hydrogenbindinger mellom basene slik at de danner en dobbelt heliks som er formen DNA opptrer i cellene. Informasjonen som ligger i DNA er skrevet med en bestemt rekkefølge for tre og tre baser, "den genetiske koden". Hvordan DNA bestemmer egenskapene til en organisme: 1. Egenskapene bestemmes av de kjemiske reaksjonene som skjer i cellene. 2. Hvilke reaksjoner som skjer bestemmes av enzymene i cellene. 3. Enzymer er proteiner (polypeptider) som bestemmes av rekkefølgen av aminosyrene i kjeden og formen på kjeden. 4. Aminosyrenes rekkefølge bestemmes igjen av rekkefølgen til basene i DNA. 5G Polymerer, De Nye Materialene: Naturlige polymerer dannes i naturen og brukes til informasjonsinnhold, isolerende, beskyttende(ull, silke) og til avstivning (cellulose, kitin). Gummi (2-metyl-but-1,3-dien (cis-form)), hvis trans kalles "guttaperka". Ved å reagere med svovel i åpen flamme vulkaniseres gummien og den blir sterkere (svovel bryter dobbeltbindingene og danner tverrforbindelser mellom kjedene). Syntetiske polymerer (plast), forskes stort på, skaper utallige nye materialer hvert år. Kan lages ved addisjonsreaksjoner mellom like molekyler (homopolymerer). Eks. PVC(Vinylklorid) fra CH2=CHCl, Polyeten fra CH2=CH2, Polypropen fra CH2=CHCH3 og PVDF(polyvinylidendifluorid) fra CH2=CF2. Kan også lages ved kondensasjonsreaksjoner mellom to forskjellige enheter, vi får da en kopolymer. Eks nylon fra heksametylen-1,6-diamin og butan-1,4-disyre (reaksjon mellom aminogruppe og en karboksylgruppe). Dacron(terylen, crimplen el. trevira) der en OH-gruppe og en karboksylgruppe reagerer. 5H Kjemisk Kommunikasjon: En ny del av kjemien som går ut på at det skjer en utstrakt kjemisk kommunikasjon på alle nivåer mellom levende organismer. Kjemiske signaler går fra orgaisme til organisme, eks. feromoner som er et signalstoff som fører hann og hunninsekter sammen. Dette er et komplisert og sårbart system som kan påvirkes av kjemikalier. Analyse av organiske forbindelser: For å analysere organiske forbindelser må vi først skille(seperasjon) de forskjellige bestanddelene før en kan identifisere dem, det kan gjøres ved kromatografi (Kap1) eller: -Destillasjon: De fleste forbindelsene har lave kokepunkter som er forskjellige for hver enkelt forbindelse. Vi kan derfor seperere stoffene ved destillasjon, det er ikke teoretisk mulig å få til en fullstendig destillasjon, men i praksis går det ann å få en akseptabel separasjon. -Krystallisasjon (fraksjonert): Løseligheten til en organisk forbindelse varierer med løsemiddel og temp. Ved å lage en mettet løsning ved høy temp, kan en skille ut forbindelser ved krystallisasjon ved å senke temp. -Ekstraksjon: Skille enkelte komponenter fra hverandre fordi de har forskjellig løselighet i forskjellige løsemiddler. Påvisning av grunnstoffer: Hydrogen og Karbon: Bland litt av forbindelsen med litt CuO i et reagensrør og varm opp, dersom det dannes små vanndråper øverst i reagensrøret tyder det på hydrogen. Hvis gassen ledes ned i en løsning baryttvann (Ba(OH)2) blakkes løsningen hvis prøven innholder karbon: CO2+Ba(OH)2 -> BaCO3+H2O. Klor: Beilsteins test, først renser en kobbertråd ved å holde den inn i en flamme, deretter tar en litt av prøven på den varme tråden og setter den inn i flammen igjen. En grønn flamme indikerer klor. Nitrogen: Blander litt av natriummetall(meget reaktivt) og litt av forbindelsen i et reagensrør, varmes opp slik at natrium gløder, setter det ned i en erlenmeyerkolbe med vann slik at røret sprekker, løsningen i kolben varmes opp, kjøles og filtreres, tilsetter noen dråper FeSO4 og FeCl3 før den igjen varmes opp til koking og tilsettes HCl til sur reaksjon. Blågrønn løsning eller blått bunnfall, Na4Fe(CN)6 påviser nitrogen. Svovel: Forsetter med analysen av nitrogen, istedenfor å tilsette FeSO4, FeCl3 og HCl, tilsetter man eddiksyre og varmer opp, det vil da dannes hydrogensulfid som kan påvises med blyacetatpapir. Påvisning av funksjonelle grupper: Karbonylgruppen >C=O (aldehyder og ketoner). Påvises ved reaksjon med 2,4-dinitrofenylhydrazin. Løsningen varmes opp på vannbad og avkjøles i kaldt vann. Oransje bunnfall viser karbonylgruppen. Aldehyder påvises så ved Fehlingsvæske, der løsningen varmes opp til 90C, vil så danne rødt bunnfall av Cu2O siden kobber blir redusert fra +II(blå) til +I(rød). Karboksylgruppen -COOH, påvises ved natriumhydrogenkarbonat som vil reagere og danne CO2, R-COOH+NaHCO3 -> CO2 + R-COONa + H2O. Hvis RCOOH er i væskeform tilsettes fast NaHCO3, hvis prøven er i fast form settes til en mettet løsning av NaHCO3. Hydroksylgruppen -OH, påvises ved at den tilsettes lit metallisk natrium i et reagensrør, det vil da utvikles hydrogengass, dette gjelder for alle stoff som innholder -OH både alkoholer og karboksylgrupper. Vi kan så påvise alkohol videre. Alkohol: Primære og sekundære kan oksideres, tilsetter derfor kromsyrereagens (dikromat i sur løsning(Cr2O7 2-, oransje)), dersom løsningen blir grønnfarget (Cr 3+) inneholder prøven en primær eller sekundær alkohol. Tertiære alkoholer vil umiddelbart gi en melkeaktig løsning ved tilsettning av Lucas-reagens(ZnCl2+HCl) (i reagensrør), mens sekundære vil først reagere etter en langsom oppvarmin i ca. 10min i vannbad.